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我院在铑催化碳氢键对映选择性官能化领域取得重要进展

发布者:田潇  发布时间:2018-12-06 10:27:05  浏览:

近年来,高价态的过渡金属釕、铑、钴、铱等络合物催化的C-H键直接官能化反应因其高效、高选择性和高步骤经济性等优势,成为当今有机合成领域的热点之一。手性芳烃化合物在药物和生物活性分子合成,不对称催化等领域有着重要应用。过渡金属催化的碳氢键对映选择性官能化反应无疑是合成手性芳烃类化合物最直接有效的策略。 Cramer 课题组发展的含C2对称轴的手性茂铑和铱催化剂被认为对映选择性碳氢键官能化领域的里程碑。随后Ward/Rovis、游书力、宋国勇、Waldmann、Antonchik、Perekalin等课题组发展了一系列新型铑和铱催化的对映选择性官能化反应。之前报道的例子是通过芳烃底物去对称化、偶联组分插入,或还原消除过程中构建手性中心。参与反应的偶联试剂通常为非对称分子且反应模式相对简单。

针对这类问题,李兴伟教授课题组选用N-杂苯并降冰片烯为偶联组分,采用偶联组分去对称化策略,设计和发展了手性铑催化C-H键活化-烯烃迁移插入-β-N消除串联体系,实现了N-嘧啶吲哚和N-杂降冰片烯类化合物氧化-还原中性的偶联反应,高对映选择性地合成了官能化吲哚。这是首例利用Rh(III)催化偶联组分去对称化策略实现C-H键对映选择性官能化的例子,为不对称C-H官能化领域提供了新思路。机理研究表明催化量的六氟锑酸银添加剂不仅活化了催化剂,而且在抑制吲哚3-位的碳氢键活化,保持铑催化剂反应活性中起到了至关重要的作用。

这一研究工作 “Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective Coupling of Indoles and 7-Azabenzonorbornadienes via C-H Activation/Desymmetrization” 发表在国际学术期刊《德国应用化学》上(Angew. Chem., Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201811998)。该研究工作得到了国家自然科学基金以及陕西师范大学科研启动基金等的大力支持。

检索:Angew. Chem., Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201811998.


李兴伟教授研究团队简介:李兴伟教授研究团队成立于2018年9月,位于致知楼1423,主要从事过渡金属催化的C-H键官能化研究。现有副研究员2名,师资博士后2名,科研助理2名,博士研究生1名,硕士研究生5名。李兴伟教授在国内最早开展三价铑催化碳氢活化研究,发展了底物活化新策略,突破了原有碳氢键活化中金属碳键活性低的局限性,首次实现了芳烃经碳氢活化机理进行的高价碘化、炔基化、氧原子转移、环加成等反应。近期课题组将Rh催化C-H键活化和去对称化策略相结合,在C-H键对映选择性官能化领域取得了一系列新进展。李兴伟教授曾荣获英国皇家化学会会士、国家杰出青年科学基金、万人计划领军人才等,2018年入选“高被引科学家”。课题组注重青年人才的培养,毕业的博士生已获得国家青年千人一名,培养的博士毕业生获得玛丽居里奖学金、牛顿奖学金等在国际知名院校(如芝加哥大学、布里斯托大学、日本理研究中心、香港科技大学、新加坡国立大学、曼彻斯特大学、科罗拉多州立大学)攻读博士后。


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